Sopra un colle che domina la pianura tra la Lucchesia e la Valdinievole si incontra il castello e il borgo di Montecarlo, famoso in tutto il mondo per il suo vino Doc, ma di cui non tutti conoscono la storia. Oggi, passeggiando per le vie storiche o sorseggiando un bicchiere di vino davanti a panorami stupendi si ha l'impressione di essere nel regno della pace e del relax...ma non è sempre stato così! Montecarlo nasce infatti da un bel saccheggio: nel 1331 il tranquillo borgo lucchese di Vivinaia che si trovava ai piedi del colle fu distrutto dalla rivale Firenze. Nel Medioevo tra le due città non correva buon sangue e il villaggio ebbe la sfortuna di trovarsi proprio in mezzo. Lucca decise nel 1333 di rifondare il borgo più in alto intorno al Castello del Ceruglio, che difendeva la sommità del colle. Il nuovo abitato prese il suo attuale nome in onore del principe di Boemia, poi imperatore Carlo IV di Lussemburgo che liberò Lucca dalla dominazione pisana e venne più volte a visitare il borgo.
La fortezza svolse un ruolo strategico nelle guerre tra Lucca, Pisa e Firenze durante tutto il Trecento e fu da qui che il grande condottiero ghibellino Castruccio Castracani diresse le truppe lucchesi alla battaglia di Altopascio, vinta con una carica di cavalleria che travolse i Fiorentini guidati dallo spagnolo Ramon di Cardona. La rocca fu potenziata nel XV secolo dal signore di Lucca Paolo Guinigi, famoso per la torre alberata, divenuta simbolo della città e per la bellezza della moglie Ilaria, immortalata da Iacopo della Quercia nel monumento funebre situato nella Cattedrale lucchese.
Nel 1437 durante l'ennesima guerra tra Lucca e Firenze, Montecarlo fu conquistata da questi ultimi che ne potenziarono ulteriormente le difese nel 1555. Ma la stagione delle guerre tra i comuni toscani era finita e finalmente il borgo poté concentrarsi sulla produzione vinicola e avviarsi alla vita tranquilla che ancora oggi lo contraddistingue. Tuscany Ride a Bike vi porterà a gustare il vino e la sua atmosfera unica durante un Tour che vi porterà da Lucca a Firenze... non cavalcando attraverso i campi di battaglia medievali ma in sella alle nostre comode bici!